端的に言うと

評判の良いオンラインPDFツールの多くはHTTPSを使用し、短時間でファイルを削除するため、機密性の低い書類であれば概ね問題ありません。本当のリスクは典型的なケースではなく、ファイルが第三者のサーバーにアップロードされ保存されるという事実そのものであり、それを完全に確認する手段はありません。

契約書、身分証明書、医療・財務記録など機密性の高い書類の場合、最も安全な選択肢は、そもそもアップロードを行わないツールです。

オンラインツールにアップロードする前に確認すべきこと

アップロードにHTTPSを使用しているか?ファイルはどのくらい保持され、自動削除されるか?利用にアカウントが必要か、プライバシーポリシーには何を収集すると記載されているか?そのサービス企業とその法的管轄区域は、自分の書類を預けても問題ない相手か?

データ保持期間やアクセスに関する主張を独自に検証することはほぼできません。プロバイダーの言葉とインフラを信頼するほかないのが現状です。

リスクを完全に回避するには

ローカルのブラウザベースPDFツールを使用してください。当サイトのすべてのツールはJavaScriptとWebAssemblyを使ってブラウザ上で完結して動作するため、ファイルはデバイスのメモリに読み込まれて処理され、どこにも送信されません。

厳格なContent Security Policyとランタイムネットワークガードがこれを保証しており、直接確認することもできます。ブラウザの開発者ツールを開き、Network tabを監視すると、ツールの動作中にアップロードが行われていないことが確認できます。